Номенклатура органических соединений

В настоящее время в органической химии общепринятой является систематическая номенклатура,разработанная Международным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC). Наряду с ней сохранились и используются тривиальная и рациональная номенклатуры.

Тривиальная номенклатура состоит из исторически сложившихся названий, которые не отражают состава и строения вещества. Они являются случайными и отражают природный источник вещества (молочная кислота, мочевина, кофеин), характерные свойства (глицерин, гремучая кислота), способ получения (пировиноградная кислота, серный эфир), имя первооткрывателя (кетон Михлера, углеводород Чичибабина), область применения (аскорбиновая кислота). Преимуществом тривиальных названий является их лаконичность, поэтому употребление некоторых из них разрешено правилами IUPAC.

Систематическая номенклатура является научной и отражает состав, химическое и пространственное строение соединения. Название соединения выражается при помощи сложного слова, составные части которого отражают определенные элементы строения молекулы вещества. В основе правил номенклатуры IUPAC лежат принципы заместительной номенклатуры, согласно которой молекулы соединений рассматриваются как производные углеводородов, в которых атомы водорода замещены на другие атомы или группы атомов. При построении названия в молекуле соединения выделяют следующие структурные элементы.

Родоначальная структура – главная цепь углеродная цепь или циклическая структура в карбо- и гетероциклах.

Углеводородный радикал – остаток формульного обозначения углеводорода со свободными валентностями (см. таблицу 2).

Характеристическая группа – функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или входящая в ее состав (см. таблицу 3).

При составлении названия последовательно выполняют следующие правила.

    1. Определяют старшую характеристическую группу и указывают ее обозначение в суффиксе (см. таблицу 3).
    2. Определяют родоначальную структуру по следующим критериям в порядке падения старшинства: а) содержит старшую характеристическую группу; б) содержит максимальное число характеристических групп; в) содержит максимальное число кратных связей; г) имеет максимальную длину. Родоначальную структуру обозначают в корне названия в соответствии с длиной цепи или размером цикла: С1 – “мет”, С2 – “эт”, С3 – “проп”, С4 –“бут”, С5 и далее – корни греческих числительных.
    3. Определяют степень насыщенности и отражают ее в суффиксе: “ан” – нет кратных связей, “ен” – двойная связь, “ин” – тройная связь.
    4. Устанавливают остальные заместители (углеводородные радикалы и младшие характеристические группы) и перечисляют их названия в префиксе в алфавитном порядке.
    5. Устанавливают умножающие префиксы – “ди”, “три”, “тетра”, указывающие число одинаковых структурных элементов (при перечислении заместителей в алфавитном порядке не учитываются).
    6. Проводят нумерацию родоначальной структуры так, чтобы старшая характеристическая группа имела наименьший порядковый номер. Локанты (цифры) ставят перед названием родоначальной структуры, перед префиксами и перед суффиксами.

Таблица 2. Названия алканов и алкильных радикалов, принятые систематической номенклатурой IUPAC. 
 

Алкан
Название
Алкильный радикал
Название
CH4
Метан
СН3-
Метил
CH3CH3
Этан
CH3CH2-
Этил
CH3CH2CH3
Пропан
CH3CH2CH2-
Пропил
Изопропил
CH3CH2СН2CH3
н-Бутан
CH3CH2СН2CH2-
н-Бутил
втор-Бутил
Изобутан
Изобутил
 трет-Бутил
CH3CH2СН2CH2СН3
н-Пентан
CH3CH2СН2CH2СН2-
н-Пентил

 

 

Изопентан

 

 

Изопентил

 

 

Неопентан

 

 

Неопентил

 

Таблица 3. Названия характеристических групп (перечислены в порядке убывания старшинства). 

Группа
Название
в префиксе
в суффиксе
-(C)OOH*
-
овая кислота
-COOH
карбокси
карбоновая кислота
-SO3
сульфо
сульфоновая кислота
-(C)HO
оксо
аль
-CHO
формил
карбальдегид
>(C)=O
оксо-
он
-ОН
гидрокси
ол
-SH
меркапто
тиол
-NH2
амино
амин
-OR**
алкокси, арокси
-
-F, -Cl, -Br, -I
фтор, хлор, бром, иод
-
-NO2
нитро
-

*Атом углерода, заключенный в скобки, входит в состав родоначальной структуры.

**Алкокси-группы и все следующие за ними перечисляются в префиксе по алфавиту и не имеют порядка старшинства.

Рациональная (радикально-функциональная) номенклатура используется для названий простых моно- и бифункциональных соединений и некоторых классов природных соединений. Основу названия составляет название данного класса соединений или одного из членов гомологического ряда с указанием заместителей. В качестве локантов, как правило, используются греческие буквы.


Лекция добавлена 16.09.2012 в 20:49:58